Um dos mestres do realismo jurídico norte-americano e inglês (realist school),  juiz do Supremo Tribunal norte-americano. Filho do medico e escritor homónimo.

Participa na guerra civil e depois dela estuda direito em Harvard, onde se torna amigo de William James. De 1870 a 1873 é editor da American Law Review.

Ensina direito no Lowell Institute de Boston, em 1880-1881, escrevendo The Common Law (1881). A partir de Janeiro de 1882 passa a ensinar em Harvard. Desempenha funções desde então no Supreme Judicial Court  do Estado de Massachusetts. Em 1902 é nomeado por Theodore Roosevelt para o Supreme Court, onde permanece até 1932.

Passa a ser chamado  The Great Dissenter. Numa atitude que se pretende contra os modelos de Austin, de Kant e dos nihilistas, descreve o direito como as profecias do que farão os tribunais e nada mais do que isso. Salienta que a jurisprudência reduz-se às profecias do passado e oráculos do direito e que a missão do pensamento jurídico é tornar essas profecias mais precisas e generalizá-las através de um sistema de conexões, até porque a teoria do direito costuma pôr o carro à frente dos bois considerando o direito e o dever como qualquer coisa que existe à parte e independentemente das consequências das infrações que lhes dizem respeito, às quais acrescem certas sanções, na sequência. O direito, para esta escola empírico-analítica, não é senão aquele que se impõe nas decisões judiciais, concluindo-se que o jurista tem como missão o estudo comportamentalista e sociológico dos fatores realmente determinantes do comportamento dos juízes e das suas decisões. Para o mesmo Holmes, a vida do direito não tem sido lógica, mas sim experiência. As necessidades sentidas na época, a moral e as teorias políticas determinantes, as intenções da política pública confessadas ou inconscientes, e até os preconceitos que os juízes compartilham com os seus concidadãos têm tido muito mais influência do que o silogismo ao determinar as regras pelas quais os homens devem ser governados.

• The Common Law, 1881.

• The Path of the Law, 1897.

• Law in Science and Science in Law, 1899